21 июня1941 года за несколько часов до начала операции «Барбаросса» вооружённые силы Финляндии начали операцию «Регата» по вторжению на Аландские острова.

Споры об Аландских островах имели свою историю со времён русско-шведских войн. 18 марта 1809 года русский корпус под командованием князя Багратиона занял Аландские острова, которые после окончания войны в составе Великого княжества Финляндского были присоединены к Российской империи.

В 1856 году Парижский мирный договор присвоил Аландским островам новый статус - демилитаризованной зоны. После Первой мировой войны и провозглашения независимости Финляндии жители Аландских островов предпринимают попытки перейти в состав Швеции, на островах высаживаются шведские войска. Однако эти попытки закончились неудачей. В 1921 году Лига Наций решает спор в пользу Финляндии, но на правах широкой автономии. При этом обязательным условием было сохранение статуса демилитаризованной зоны.

После советско-финской войны 1939-1940 годов на Аланских островах было открыто советское консульство в Мариехамне (российское консульство существует там и в настоящее время).

21 июня 1941 года началась переброска финских войск из Турку, Уусикаупунки и Раума на Аландские острова. Вышедшие корабли остановились только на некоторое время ночью, что бы дождаться подтверждения, что немецкие войска начали вторжение в СССР, спровоцировать новую советско-финскую войну один на один с СССР, финнам явно больше не хотелось.

За одну ночь с материка на архипелаг на 23 кораблях было переброшено 5000 солдат с боевой техникой, включавшей в числе прочего 69 орудий. В порты назначения заблаговременно были отправлены офицеры для организации приема. Весь прибрежный флот, в том числе обладавшие сильной огневой мощью броненосцы «Вяйнямёйнен» и «Илмаринен», прикрывали проведение операции.

В административном центре архипелага, городе Мариенхамине, финские войска захватили и арестовали персонал располагавшегося там советского консульства (31 человек).

Одновременно с этим финские ВМФ участвовали ещё в одной операции по минированию Финского залива. Эта операция проводилась совместно с немецкими ВМФ, часть которого заблаговременно расположилась в финских портах.

В вечерне-ночное время немецким флотом было вставлено более 1000 мин. Поперек Финского залива было установлено два мощных минных заграждения: от Порккала - «Корбету» (400 мин и 700 буев против тральщиков), и от Корппо - «Аполду» (590 мин и 700 буев). Третью операцию по минированию заливов эстонских архипелагов в это же время провели вышедшие из Корппо немецкие торпедные катера. При поддержке финнов стремительная операция немцев удалась сверх всяких ожиданий.

В ночь с 21 на 22 июня минные заграждения в Финском заливе выставляли и финские подводные лодки. Лодка «Iku-Turso» выставила заграждение севернее о. Мохни, а «Vetehinen» — в заливе Кунда близ эстонского побережья. При этом подводные лодки получили разрешение командующего военно-морскими силами торпедировать достойные цели.

Финляндия, конечно же, знала о нарушении международных норм в связи с военным вторжением на Аландские острова, все решения о совместном участии в плане «Барбароса» были приняты и согласованы с немецкими вооружёнными силами заранее. На территории самой Финляндии уже высадились и занимали исходные позиции немецкие дивизии, которые совместно с финскими войсками ждали назначенного часа для вторжения в советскую Карелию и северные районы СССР с задачей захвата Ленинграда и Мурманска.

Однако, перед мировой общественностью Финляндия, какое-то время ещё продолжала «играть на публику», заверяя о своём нейтралитете, а после изображая жертву атак советских ВВС.